Le monastère de Rila se situe sur la rive droite de la rivière Rilska, dans la montagne de Rila, à 17km de la ville de Rila. Il a le statut administratif de lieu habité, le seul à l'avoir parmi tous les monastères. Le monastère de Rila représente le site touristique le plus visité en Bulgarie. Il est inscrit au patrimoine mondial d'Unesco et figure en première place dans tous les guides sur la Bulgarie comme lieu incontournable. On entre par cette porte ou celle qui se trouve à l'opposé.

Le monastère de Rila fut fondé par Saint Ivan de Rila  vers l'an 930. Initialement il se situait à 4 km de son emplacement actuel, dans le lieu-dit Bélité Kilii. Le monastère, tel que nous le connaissons aujourd'hui, fut érigée en 1335 par le féodal Stéphane Dragolov connu sous le surnom Khrélyo. A grand coups de travaux et d’investissements Khrélyo bâtit l'église, les habitations des moines et la tour défensive à l’intérieur du monastère qui porte toujours son nom - la tour de Khrélyo. Il dédia le monastère à saint Ivan de Rila et à Sainte Marie.

Le monastère de Rila est constitué de 4 parties, correspondant aux 4 directions géographiques : sud, est, ouest et nord. Elles furent construites en 1817-1819 mais furent ravagées peu après par une grande incendie. Les parties est, ouest et nord furent reconstruites telles que nous les connaissons en 1834. En 1847 fut rajoutée la partie sud.

Saint Ivan de Rila et le plus respecté des saints bulgares. De son vivant il eut la visite du roi Pétar (Петър). Quelques siècles plus tard le monastère continua à bénéficier d'une bienveillance particulière et reçut de dons généreux des rois Ivan Alexandre et Ivan Chicheman. Le document officiel remis par ce dernier en 1378 est toujours gardé dans le monastère.

Au début du 15e siècle le monastère de Rila subit à répétition des pillages et des destructions de la part des ottomans. En 1460 trois frères - Ioasaf, David et Téofan réussirent à rétablir le monastère. En 1469 ils arrivèrent à obtenir et transporter le corps de Saint Ivan de la capitale Véliko Tarnovo au monastère. Pour que le monastère de Rila puisse survivre, les moines conclurent une alliance d'entre-aide avec le monastère russe Saint Pantélée, situé au mont Athos.

Les 4 sections du monastère de Rila disposent de plus de 300 cellules de moines et 4 parois. Dans les parties Nord et Est sont aménagées des pièces qui portent les noms des villes ayant donné des moyens au monastère - Koprivchtitza, Samokov, Tchirpan, etc.

Durant les siècles d'occupation ottomane de la Bulgarie le monastère de Rila a toujours bénéficié de la protection, tant bien que mal, des rois Russes et les voïvodes Moldaves. Cependant il fut régulièrement attaqué par des bandes entre le 17e et  le 18e siècles.

Le monastère de Rila fut à l'avant-garde dans l'opposition contre les tentatives des églises catholiques et protestantes de s'établir en terre bulgare. En 1860, profitant des relations tendues entre les Bulgares et le patriarche de Constantinople, des catholiques et des protestants sont entrés en nombre en Bulgarie, essayent de convertir la population des grandes villes. Ils distribuaient leurs propres livres, traduits en bulgare et ouvraient leurs propres écoles religieuses.

La première journée se termine, le monastère se vide, il est temps de redescendre la vallée.